Simon er lögmaður með réttindi bæði á Íslandi (leyfi til málflutnings fyrir héraðsdómi) og á Englandi og Wales (solicitor). Simon hefur starfað á Íslandi sem lögmaður frá árinu 2007, aðallega á sviði fjármálalöggjafar og félagaréttar, og hann veitir ráð bæði til íslenskra aðila í tengslum við innlend og alþjóðleg verkefni sem og erlendra aðila sem eru að fjárfesta í viðskiptum á Íslandi.
Í umsögnum alþjóðlegra matsfyrirtækja, þ. á m. Chambers & Partners, Legal 500 og IFLR1000, hefur Simon verið lýst sem “framúrskarandi og hreinskiptnum” og þykir hann vera “ákaflega aðgengilegur, móttækilegur og góður í samskiptum”